Mais um inenarrável título em português, mas adiante...Realizado em 1995 por Scott Kalvert é baseado na vida real de Jim Carroll a partir do seu livro autobiográfico de 1978, o qual relata a sua vida entre os 12 e os 16 anos, na Nova Iorque dos anos 60 do século passado. Jim (Leonardo DiCaprio) é um talentoso basquetebolista no seu liceu, para além de escritor e poeta, o qual vive com a sua mãe (Lorraine Bracco) . Fora do liceu passa o tempo com os seus amigos Pedro (James Madio), Mickey (Mark Whalberg) e Neutron (Patrick McGaw), visitando o seu melhor amigo (Bobby - Michael Imperioli), o qual está a morrer no hospital com leucemia. Quando Bobby morre, Jim vai entrar num processo de degradação, o qual o vai levar à criminalidade, à droga e à prostituição, até ser preso. Um filme "duro" onde o realizador não complica. Elenco de um trabalho que conta com Juliette Lewis no papel de Diane (uma prostituta), Bruno Kirby como Swift, o treinador da equipe de basquete, um pederasta não assumido e Ernie Hudson (Reggie) uma das raras pessoas que tentou realmente ajudar Jim.
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