Realizado em 1999 por Roger Kumble é vagamente baseado no livro de Choderlos de Laclos (cuja adaptação ao cinema pode aqui ser vista) tendo recebido 8 prémios em 22 nomeações. Sebastian (Ryan Phillippe) e Kathryn (Sarah Michelle Gellar) são "irmãos" após o casamento de metade dos seus respectivos progenitores (em Inglês existe a expressão "step brothers" a qual não é (salvo melhor opinião) traduzível para a nossa língua) levando uma vida sem problemas financeiros. Ele trata as mulheres como "objectos descartáveis" e ela embora aparente ser um modelo de virtudes é tudo menos isso...Quando o namorado de Kathryn a troca pela inocente Cecile (Selma Blair) a qual tem uma mãe profundamente rígida (Christine Baranski ) e uma confiança cega em Kathryn, esta pede ao seu "irmão" para seduzir a jovem. algo que ele acha fácil demais e na verdade está interessado em seduzir a filha do seu novo director (Annette - Reese Witherspoon). Kathryn acha que ele não vai ter sucesso pois Annette tem um namoro sólido e é ao contrário de Kathryn um modelo de virtudes, conhecendo bem o histórico de Sebastian. Resolvem fazer uma estranha aposta: Se ele ganhar poderá dormir com Kathryn, se perder terá que lhe dar o carro que tanto adora, mas vingar-se de Cecile continua a ser tema...Annette encontra-se hospedada na casa da tia de Sebastian (Helen - Louise Fletcher) o que poderá ser uma vantagem (ou não).Cecile é efectivamente fácil, mas tudo muda quando Sebastian se apaixona por Annette O resto fica para ver num filme profundamente intrincado e cheio de surpresas, particularmente bem conduzido, onde a podridão da alma humana nunca é disfarçada e o qual acaba de uma forma particularmente cínica. Elenco.
P.S. - Porque motivo não foi respeitado o titulo original na tradução para a nossa língua? Nenhuma intenção é estranha, na verdade são todas cruéis e/ou cínicas - basta olhar para a forma como o trabalho acaba...
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